Thời điểm Chiến tranh lạnh đi đến hồi kết cũng là lúc các siêu cường chấm dứt nguồn viện trợ và sự bảo trợ dành cho các chế độ độc tài. Điều này có nghĩa, những nhà nước Leninist được Liên Xô chống lưng và những quốc gia chống cộng được Hoa Kỳ hậu thuẫn phải đối mặt với rủi ro suy thoái, thậm chí khủng hoảng kinh tế và sự suy giảm sức mạnh quân sự – những tiền đề làm suy yếu sự ổn định của các mô hình nhà nước độc tài. Trong tình huống đó, các nhà độc tài buộc phải lựa chọn: hoặc là tự do hóa (liberalize) đất nước, hoặc bị buộc phải từ bỏ quyền lực.
Tại Đài Loan, nhà độc tài Tưởng Kinh Quốc đã chọn con đường thứ nhất. Trong những năm cuối cùng của Chiến tranh lạnh, vị tổng thống này đã quyết định nới lỏng dần các chính sách kiểm soát xã hội, và cuối cùng đi đến dỡ bỏ thiết quân luật vào năm 1987 – động thái đã đặt nền tảng cho sự tăng tốc của quá trình dân chủ hóa tại Đài Loan. Lựa chọn này của Tưởng Kinh Quốc không chỉ xuất phát từ các tác động ngoại cảnh của tình hình quốc tế, mà một phần quan trọng còn đến từ tư tưởng và những trải nghiệm cá nhân của ông.
Lịch sử nhìn chung đánh giá Tưởng Kinh Quốc cao hơn cha ông. [1] Dù vẫn hứng chịu không ít chỉ trích, các cuộc khảo sát cho thấy ông vẫn là vị tổng thống được nhớ đến nhiều nhất của Đài Loan. Từ góc nhìn chính trị, ông trở nên nổi bật vì là nhà lãnh đạo đã chủ động từ bỏ quyền lực tối cao để thành công tạo nên bước chuyển cho Đài Loan, từ một nước độc tài sang mô hình dân chủ cho Đài Loan. Đâu là lý do khiến nhà lãnh đạo này có thể có cách tư duy và hành xử như vậy?

